Ácido trifluorometanosulfónico
Fuerza del superácido:El ácido tríflico se clasifica como un superácido y se encuentra entre los ácidos más fuertes conocidos, lo que contribuye a su alta reactividad en diversas reacciones químicas.
Alta estabilidad:La forma anhidra presenta una alta estabilidad térmica y química, con una fuerte resistencia tanto a la oxidación como a la reducción. Esto la hace especialmente adecuada para síntesis químicas finas exigentes.
Aplicaciones versátiles:Actúa como reactivo y catalizador clave en la síntesis de diversos compuestos, incluidos productos farmacéuticos, agroquímicos y polímeros especiales.
Naturaleza no oxidante:Debido a sus propiedades no oxidantes, el ácido tríflico es especialmente valioso en procesos donde se deben evitar reacciones secundarias oxidativas, como en la fabricación farmacéutica avanzada.
Ácido trifluorometanosulfónicoEl ácido tríflico (abreviado como TFMS, TFSA, HOTf o TfOH) es un potente ácido sulfónico con la fórmula molecular CF₃SO₃H. Es reconocido como uno de los ácidos más fuertes disponibles y se clasifica como superácido. Este compuesto se utiliza ampliamente en la producción de productos farmacéuticos, agroquímicos y materiales poliméricos. Su forma anhidra es especialmente valiosa en la síntesis química fina por su alta estabilidad y resistencia a la oxidación y la reducción.
Estas características, junto con sus propiedades no oxidantes, convierten al ácido tríflico en un reactivo de gran valor en diversos procesos químicos. Desempeña un papel esencial en la industria farmacéutica, en particular en la síntesis de diversas clases de fármacos, como nucleósidos, antibióticos, esteroides, proteínas y glucósidos. A pesar de su amplia utilidad, el anhídrido tríflico —un derivado común— se hidroliza fácilmente al contacto con el agua y presenta importantes problemas de toxicidad, lo que limita su uso en diversas condiciones operativas.
Parámetros
Punto de fusión |
-40 °C |
Punto de ebullición |
162 °C (lit.) |
densidad |
1,696 g/mL a 25 °C (lit.) |
densidad de vapor |
5.2 (vs aire) |
presión de vapor |
8 mmHg (25 °C) |
índice de refracción |
n20/D 1.327(lit.) |
RTECS |
PB2771000 |
Fp |
Ninguno |
temperatura de almacenamiento |
Conservar por debajo de +30°C. |
solubilidad |
Miscible en H<sub>2</sub>O |
pka |
-14 (a 25℃) |
forma |
Líquido humeante |
color |
ligeramente marrón |
Peso específico |
1.696 |
PH |
<1 (H2O) |
Solubilidad en agua |
SOLUBLE |
Sensible |
Higroscópico |
Merck |
14,9676 |
BRN |
1812100 |
Estabilidad |
Estable. Incompatible con ácidos, álcalis y metales. |
InChiKey |
ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N |
Iniciar sesión |
0,3 a 25℃ |
Referencia de la base de datos CAS |
1493-13-6 (Referencia de base de datos CAS) |
Referencia de química del NIST |
Kaf'asa (6 de diciembre de 1493) |
Sistema de Registro de Sustancias de la EPA |
Ácido metanosulfónico, trifluoro- (1493-13-6) |
Información de seguridad
Códigos de peligro |
do |
Declaraciones de riesgo |
21/22-35-10 |
Declaraciones de seguridad |
26-36/37/39-45 |
lector |
ONU 3265 8/PG 2 |
WGK Alemania |
2 |
F |
3-10 |
Nota de peligro |
Corrosivo/higroscópico |
Ley de Control de Sustancias Tóxicas |
Sí |
Clase de peligro |
8 |
Grupo de embalaje |
II |
Código HS |
29049020 |
Toxicidad |
LD50 oral en conejo: 1605 mg/kg LD50 dérmica en rata > 2000 mg/kg |
