Urea
Estructura molecular:La urea adopta una estructura cristalina plana, con átomos de nitrógeno que exhiben una geometría piramidal en su conformación de mínima energía en fase gaseosa, lo que sustenta su comportamiento fisicoquímico distintivo.
Enlace de hidrógeno:Cuando está en forma sólida, el centro de oxígeno de la urea participa en dos enlaces de hidrógeno N-H-O, construyendo así una red de enlaces de hidrógeno densa y estable que aumenta la estabilidad general de la molécula.
Alta solubilidad acuosa:La urea muestra una alta solubilidad en agua, atribuible a su capacidad de formar múltiples enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua, lo que la hace muy útil en procesos industriales y químicos.
Enlace químico:El átomo de carbono en la urea tiene hibridación sp² y sus enlaces C–N poseen un carácter de doble enlace considerable, lo que contribuye a su reactividad química y amplia utilidad en aplicaciones sintéticas.
la ureaLa molécula muestra una estructura molecular plana cuando está en su forma cristalina, mientras que sus átomos de nitrógeno asumen una geometría piramidal en la estructura de fase gaseosa a energía mínima. Esta característica estructural dual sienta las bases para las propiedades distintivas de la molécula. Cuando la urea está en estado sólido, su átomo de oxígeno forma dos enlaces de hidrógeno N-H-O; este proceso construye una red densa y energéticamente favorable de enlaces de hidrógeno. Esta red probablemente compromete el empaquetamiento molecular óptimo, lo que a su vez conduce a una estructura abierta con cintas que forman túneles con una sección transversal cuadrada.
El átomo de carbono de la urea experimenta hibridación sp², una característica que confiere a sus enlaces C-N un notable carácter de doble enlace; además, el oxígeno carbonílico de la urea es más básico que el de compuestos como el formaldehído. La alta solubilidad en agua de la urea se debe a su capacidad para formar extensos enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua, una propiedad que la hace muy útil en diversos escenarios industriales y químicos.
Propiedades químicas de la urea
Punto de fusión |
132-135 °C(lit.) |
Punto de ebullición |
332,48 °C (estimación) |
densidad |
1,335 g/mL a 25 °C(lit.) |
presión de vapor |
<0,1 hPa (20 °C) |
índice de refracción |
n20/D 1.40 |
temperatura de almacenamiento |
2-8°C |
solubilidad |
H2O: 8 M a 20 °C |
forma |
polvo |
pka |
0,10 (a 25℃) |
color |
blanco |
Peso específico |
1.335 |
Olor |
casi inodoro |
PH |
8,0-10,0 (20℃, 8 M en H2O) |
Solubilidad en agua |
1080 g/L (20 ºC) |
λmáx |
λ: 260 nm Amáx.: 0,03 |
Merck |
14,9867 |
BRN |
635724 |
Constante dieléctrica |
3.5 (Ambiente) |
Estabilidad |
Las sustancias que deben evitarse incluyen agentes oxidantes fuertes. Proteger de humedad. |
InChiKey |
AXSQKJJFZKRTKHVVISN |
Iniciar sesión |
-1.660 (este) |
Referencia de la base de datos CAS |
57-13-6 (Referencia de base de datos CAS) |
Referencia de química del NIST |
Urea(57-13-6) |
Sistema de Registro de Sustancias de la EPA |
Urea (57-13-6) |
Información de seguridad
Códigos de peligro |
Xn,Xi |
Declaraciones de riesgo |
36/37/38-40-38 |
Declaraciones de seguridad |
26-36-24/25-37 |
lector |
No regulado |
WGK Alemania |
1 |
RTECS |
6250000 YR |
Ley de Control de Sustancias Tóxicas |
Sí |
Código HS |
31021010 |
Datos sobre sustancias peligrosas |
57-13-6 (Datos sobre sustancias peligrosas) |
Toxicidad |
LD50 oral en conejo: 8471 mg/kg LD50 dérmica en rata: 8200 mg/kg |
Ureaactúa como un regulador de la excreción de nitrógeno en la fisiología de los mamíferos. Sintetizada en el hígado como un subproducto cuando las proteínas se descomponen, finalmente se excreta a través de la orina. También se produce naturalmente en la piel, donde cumple una doble función como emoliente y diurético. En la práctica, la urea se utiliza para desnaturalizar proteínas y funciona como un agente solubilizante suave para proteínas que son insolubles o que han sufrido desnaturalización. Es particularmente valiosa para renaturalizar proteínas de muestras que se trataron previamente con cloruro de guanidina 6 M para inducir la desnaturalización, por ejemplo, cuerpos de inclusión. La urea también se puede combinar con clorhidrato de guanidina y ditiotreitol (DTT) para restaurar las proteínas desnaturalizadas a sus formas nativas o activas a través del replegamiento.