ácido shikímico

ácido shikímicoEs un ácido ciclohexeno carboxílico cristalino blanco que se caracteriza por su alta solubilidad en agua (180 g/L a 20 °C). El compuesto recibe su nombre de la hierba shikimi japonesa (Illicium anisatum), de la que se aisló por primera vez. Funciona como un intermediario metabólico crucial en plantas y microorganismos, contiene tres centros quirales (configuración 3R, 4S, 5R) y sirve como precursor bioquímico de aminoácidos aromáticos (fenilalanina, tirosina, triptófano) a través de la vía del shikimato.

Si bien tradicionalmente se obtenía de frutos secos de especies de Illicium, en particular del anís estrellado japonés (Illicium anisatum), la producción moderna se ha expandido para incluir la extracción de frutos de liquidámbar (Liquidambar formosana) y agujas de pino. Estos métodos alternativos complementan las fuentes convencionales y mejoran la sostenibilidad del suministro para aplicaciones farmacéuticas e industriales.

Propiedades clave y especificaciones

Métodos y fuentes de producción

1. Extracción tradicional de plantas

2. Fermentación (Proceso Industrial Predominante)

Este método, que utiliza cepas de E. coli modificadas (específicamente K12/ΔaroL/ΔaroK) en biorreactores basados ​​en glucosa, alcanza una alta productividad, con títulos superiores a 70 g/L. La fermentación se lleva a cabo en condiciones controladas (37 °C, pH 7,0) durante 60 horas.

3. Síntesis química

Una ruta sintética asimétrica que emplea una reacción de Diels-Alder entre furano y ácido acrílico logra una alta estereoselectividad (exceso enantiomérico >98%). Sin embargo, este método resulta menos viable económicamente, con costos de producción que alcanzan los $2500/kg, en comparación con los $400/kg de la producción basada en fermentación.

Aplicaciones industriales

1. Síntesis farmacéutica
Sirve como precursor crítico de agentes antivirales, incluido el fosfato de oseltamivir (Tamiflu®), y satisface aproximadamente el 70 % de la demanda mundial de ácido shikímico mediante un proceso de conversión de 10 pasos. También se utiliza en la producción de Zanamivir (Relenza®), Peramivir y antibióticos como el cloranfenicol e inhibidores de micobacterias.

2. Biotecnología
Permite el desarrollo de maíz resistente a la sequía mediante la ingeniería de la vía del shikimato con tecnología CRISPR. Funciona como un componente quiral para la síntesis de aminoácidos no proteinogénicos mediante procesos biocatalíticos.

3. Alimentación y agricultura
Actúa como elicitor vegetal para mejorar la síntesis de compuestos fenólicos en las uvas, mejorando la calidad del vino. Demuestra eficacia antimicrobiana contra E. coli O157:H7 con una concentración inhibitoria mínima de 12,5 mg/mL.

4. Cosméticos
Funciona como agente iluminador de la piel mediante la inhibición de la tirosinasa en concentraciones del 0,5 al 2 % en sueros. Proporciona beneficios antiinflamatorios al suprimir la expresión de TNF-α en los queratinocitos.

Grados técnicos y especificaciones

Opciones de embalaje