Cloranfenicol
Actividad antibiótica de amplio espectro:El cloranfenicol exhibe potentes efectos bacteriostáticos contra una amplia gama de patógenos, demostrando una amplia utilidad antibacteriana.
Perfil de solubilidad y estabilidad:Es fácilmente soluble en metanol, etanol, acetona y acetato de etilo, y mantiene la estabilidad en ambientes neutros o débilmente ácidos, lo que facilita el desarrollo de formulaciones flexibles.
Diferencias de actividad isomérica:El isómero L natural (levomicina) muestra una eficacia antibacteriana superior, mientras que las preparaciones sintéticas (típicamente mezclas racémicas) poseen aproximadamente la mitad de la actividad biológica de la forma natural.
Utilidad clínica y manejo:Su actividad de amplio espectro y estabilidad química respaldan el uso clínico en el manejo de infecciones bacterianas, aunque la potencia óptima requiere almacenamiento en condiciones atmosféricas oscuras e inertes.
Cloranfenicol (también llamado levomicina)El cloranfenicol, un antibiótico de amplio espectro derivado del Streptomyces chlorinus, actúa inhibiendo la proliferación bacteriana. El isómero L natural constituye la forma bioactiva, mientras que el cloranfenicol sintético se obtiene típicamente en forma de cristales aciculares o escamosos de color blanco a ligeramente amarillo. Es inodoro, presenta un marcado sabor amargo y presenta una solubilidad limitada en agua, éter y cloroformo, aunque se disuelve fácilmente en metanol, etanol, acetona y acetato de etilo. El compuesto es insoluble en benceno y éter de petróleo.
Este antibiótico se mantiene estable en medios acuosos neutros o ligeramente ácidos, pero pierde potencia en condiciones alcalinas. El cloranfenicol sintético se produce como una mezcla racémica que contiene tanto el isómero L bioactivo como el isómero D inactivo. Dado que la forma D carece de actividad antibacteriana, el producto sintético presenta solo la mitad de la eficacia del cloranfenicol natural.
Parámetros
Punto de fusión |
148-150 °C(lit.) |
alfa |
19,5º (c=6, EtOH) |
Punto de ebullición |
644,9 ± 55,0 °C (previsto) |
densidad |
1.6682 (estimación aproximada) |
índice de refracción |
20° (C=5, EtOH) |
Fp |
14 °C |
temperatura de almacenamiento |
Mantener en un lugar oscuro, atmósfera inerte, 2-8°C. |
solubilidad |
etanol absoluto: soluble 5-20 mg/mL (como solución madre) |
forma |
polvo |
pka |
11,03 ± 0,46 (predicho) |
color |
blanco |
Solubilidad en agua |
2,5 g/L (25 ºC) |
Merck |
142077 |
BRN |
2225532 |
Clase BCS |
3 |
InChiKey |
WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N |
Iniciar sesión |
1.14 |
Referencia de la base de datos CAS |
56-75-7 (Referencia de base de datos CAS) |
Referencia de química del NIST |
Cloranfenicol(56-75-7) |
IARC |
Cualquier (frijoles. Tabaco, 50) 1990 |
Sistema de Registro de Sustancias de la EPA |
Cloranfenicol (56-75-7) |
Información de seguridad
Códigos de peligro |
V,F |
Declaraciones de riesgo |
45-11-39/23/24/25-23/24/25 |
Declaraciones de seguridad |
53-45-16-36/37 |
lector |
2811 |
WGK Alemania |
3 |
RTECS |
AB6825000 |
F |
45726 |
Ley de Control de Sustancias Tóxicas |
Sí |
Clase de peligro |
3 |
Clase de peligro |
IRRITANTE |
Código HS |
29414000 |
Datos sobre sustancias peligrosas |
56-75-7 (Datos de sustancias peligrosas) |
Toxicidad |
LD50 oral en rata: 2500 mg/kg |
