Urea CAS: 57-13-6
Estructura molecular: Las moléculas de urea forman una configuración planar en el estado cristalino. En contraste, los átomos de nitrógeno dentro de la urea adoptan una disposición espacial piramidal en el estado de mínima energía en fase gaseosa, lo que constituye la base estructural fundamental de sus propiedades físicas y químicas únicas.
Enlace de hidrógeno: En el estado sólido, el átomo de oxígeno de la urea puede formar dos enlaces de hidrógeno N-H-O estables. Esta interacción intermolecular construye una red de enlaces de hidrógeno compacta y robusta, mejorando eficazmente la estabilidad estructural de las moléculas de urea.
Alta solubilidad en agua: La urea presenta una excelente solubilidad en agua. Esta característica se debe a su capacidad para generar abundantes enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua, lo que la convierte en una sustancia química versátil ampliamente aplicada en la producción industrial y en los campos de investigación química.
La urea presenta un marco molecular plano en condiciones cristalinas, mientras que sus átomos de nitrógeno adoptan una configuración espacial piramidal en la estructura de mínima energía en fase gaseosa. Esta dualidad estructural es responsable de las propiedades fisicoquímicas únicas de las moléculas de urea. En estado sólido, el sitio de oxígeno de la urea participa en la formación de dos enlaces de hidrógeno N-H-O, construyendo una red de enlaces de hidrógeno compacta y termodinámicamente estable. Sin embargo, este patrón de enlace intermolecular puede alterar el empaquetamiento más cercano de las unidades moleculares, generando así una morfología estructural abierta compuesta por disposiciones en forma de cinta que crean arquitecturas de túnel de sección transversal cuadrada.
El átomo de carbono central de la urea está hibridado sp², lo que confiere propiedades significativas de doble enlace a los enlaces C-N. Además, el oxígeno carbonílico de la urea posee una basicidad más fuerte en comparación con el formaldehído y otros compuestos análogos. La excelente solubilidad en agua de la urea se origina en su capacidad para establecer abundantes enlaces de hidrógeno intermoleculares con disolventes acuosos. Esta destacada capacidad de solvatación convierte a la urea en un reactivo multifuncional con amplias aplicaciones en la fabricación industrial y la síntesis química.
Propiedades químicas de la urea
Punto de fusión |
132-135 °C (lit.) |
Punto de ebullición |
332.48 °C (estimado) |
densidad |
1.335 g/mL a 25 °C (lit.) |
presión de vapor |
<0,1 hPa (20 °C) |
índice de refracción |
n20/D 1.40 |
Temperatura de almacenamiento |
2-8°C |
solubilidad |
H2O: 8 M a 20 °C |
forma |
|
pKa |
0.10 (a 25 °C) |
color |
blanco |
Peso específico |
1.335 |
Olor |
casi inodoro |
PH |
8.0-10.0 (20 °C, 8 M en H2O) |
Solubilidad en agua |
1080 g/L (20 ºC) |
λmáx |
λ: 260 nm Amáx: 0.03 |
Merck |
14,9867 |
BRN |
635724 |
Constante dieléctrica |
3.5 (Ambiente) |
Estabilidad |
Las sustancias a evitar incluyen agentes oxidantes fuertes. Proteger de la humedad. |
InChIKey |
XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N |
LogP |
-1.660 (est) |
Referencia de la base de datos CAS |
57-13-6 (Referencia de la Base de Datos CAS) |
Referencia Química del NIST |
Urea (57-13-6) |
Sistema de Registro de Sustancias de la EPA |
Urea (57-13-6) |
Información de Seguridad
Códigos de Peligro |
Xn,Xi |
Declaraciones de riesgo |
36/37/38-40-38 |
Informaciones de seguridad |
26-36-24/25-37 |
RIDADR |
No regulado |
WGK Alemania |
1 |
RTECS |
YR6250000 |
TSCA |
Sí |
Código HS |
31021010 |
Datos sobre sustancias peligrosas |
57-13-6(Datos de Sustancias Peligrosas) |
Toxicidad |
DL50 oral en Conejo: 8471 mg/kg DL50 dérmica Rata 8200 mg/kg |
En los organismos mamíferos, la urea funciona como una sustancia reguladora clave para la excreción metabólica de nitrógeno. Producida en el hígado durante la descomposición catabólica de las proteínas, este producto metabólico final se elimina del cuerpo a través de la excreción urinaria. Presente de forma natural en los tejidos de la piel humana, la urea realiza dos funciones fisiológicas principales, actuando como emoliente hidratante y como sustancia diurética. En aplicaciones prácticas bioquímicas, la urea se utiliza comúnmente para inducir la desnaturalización de proteínas y sirve como solubilizante suave para muestras de proteínas insolubles y desnaturalizadas. Es especialmente adecuada para la renaturalización de proteínas derivadas de muestras desnaturalizadas con cloruro de guanidina 6 M, siendo los cuerpos de inclusión un escenario de aplicación típico. Además, combinada con clorhidrato de guanidina y ditiotreitol (DTT), la urea puede facilitar el proceso de replegamiento de proteínas desnaturalizadas, ayudándolas a recuperar sus estructuras espaciales naturales y su actividad biológica.
